次の手順で同期出来ませんか。
手動で同期させる場合
０．ipodを接続する。
１．左側の窓の下部の「＋」ボタンクリックし「無題のプレイリスト」を作成。
２．リストの上をクリックし名前を付ける。 （例：ipod音楽A）
３．好きな曲をこのプレイリストにドラッグする。（→コピーする）
４．デバイスの下にある「 ipod」のアイコン」を選択する。
５．下部に現れた「次からオートフィル」窓で「ipod音楽A」を指定する。
６．下部に現れた「オートフィル」ボタンをクリック。
以上です。
自動同期の場合
・編集＞設定＞デバイスで「Iphonおよびipodの自動同期を使用停止する」のチエックを外す。
で自動的に同期が取れると思います。
・もしファイルの「ipodを同期する」が有効になっていたら、これも使ってみてください。
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iPod iTunes 音楽 転送iPodからiTunesに音楽へ転送する場合、「MobileGo for iOS」で使ってください。
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